Osvaldo Pintor começou com a tenra idade de 17 anos ao participar no concurso de imitações "Chuva de Estrelas" tendo-se-lhe aberto, então, as portas do espectáculo e da música ao vivo, participando em vários programas televisivos de onde se destacam "Big Show Sic", "Domingo Fantástico" (TVI), "Funtásticos" (Funcenter do Colombo), "Music Stat" (SMS-TV), participação esta onde chegou até à final.

Tentando tirar a máxima rentabilidade do seu potencial e criatividade, começou aos 18 anos a actuar como animador de Karaoke na Lucky Productions para o grande Marco António, actividade que prolongou até aos 19 anos, altura em que decidiu formar o seu primeiro Duo (que dava pelo nome de Tan Tararantan Tan Tan) entrando no circuito de bares, dos quais se podem salientar Gandum's Bar (Setúbal), Konviktus Bar (Loures), Kartódromo (Vila Nova de Sto. André), Armagedon (Sta. Iria da Azóia), Zona bar (Montargil), Musicais bar (Gaviaõ)e.t.c..!
Devido à sua versatilidade em palco bem como de repertório, as suas actuações estenderam-se a todos os tipos de eventos tais como:
Casamentos, baptizados, congressos, festas de aniversário e de empresa, e.t.c,

Presentemente e com o seu 1º abum de ineditos " Todos Comigo" lidera o Duo café Creme em parceria com o teclista Miguel Oliveira.